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与上司能够进行很好的沟通是好职员必备的能力，但是能够与上司很好沟通的人其实并不多。建议：鼓励自己，给自己增加勇气，把想向上司汇报的东西先写在纸上，注意说话时的语言和态度，否则会适得其反。另外一定要摆正心态。
原则一：认清沟通双方的角色
在与上司沟通时，你一定要时刻提醒自己这是跟上司在沟通，不是朋友。上司在公司里总是要体现自己的权威的，因此不论你谈论什么、做什么，都得尊重他的权威。意识到你们双方的角色后，沟通的大方向就不会错。职场口才技巧演讲稿：如何与上司沟通
原则二：了解上司的特点
你的上司是一个什么样的人?如果你的上司很霸气，那么这个人可能会很固执，对于这样的人，你沟通的目标一定要明确。固执的人往往不可能在短时间内接受别人的意见。因此，沟通的时候，千万不要把你的观点直接明确地告诉他，而要采取“迂回”战术，不要急于把你的观点说出来，而是通过各种例子或事实来说服他。固执的人都有自己的成见，如果采取暗示的方式，他很容易就能接受。此外，在给这样的上司打电话谈论问题时要注意把握时间的长短，不要寄希望于10分钟内就能把他“搞定”。
还有一些上司非常追求完美，做事情也力求达到完美的程度，不容许有任何的差错。与这样的人沟通时，也要把握好他的这种特点，万一不行，要及时改变沟通的目标。有些上司非常内向，跟他说话时，他好像没有什么样反应。其实，这样的上司往往在心里面已经有自己的想法，只是你察觉不到罢了。跟内向的上司沟通时，一定要注意观察他的言语动作等微小细节，因为内向的人在细节上往往会把自己真实的想法表露出来，他嘴上说的，也许会跟内心的真实想法不一致。如果你的老板是一个与你的价值观完全不同的人，要尊重他的价值观。每个人的价值观都不完全一样，跟人沟通的障碍就是以自己的价值观权衡别人，不要以为自己认为某件事情有价值，别人也跟你一样持有相同的观点。职场口才技巧演讲稿：如何与上司沟通
原则三：以公司为核心
与老板沟通，有点“与狼共舞”的感觉。一方面，我们议论他;另外一方面，他又给我们发薪水，这是很矛盾的。若跟他沟通不好，马上就会影响到你的前程命运。因此，与老板沟通时，沟能的立场也很重要。如果你说话的立场完全是站在公司这一方的，本来为公司赢得利润的方式来跟他交流，相信你的老板不会持太大的反对意见。对于老板来说，公司的核心就是利润。当老板不同意你的说法时，你要考虑到老板说的是不是有理，你是否在一厢情愿地站在自己的角度考虑问题。老板永远是站在公司的角度考虑问题的，只要是能给他带来利润的意见，老板肯定是同意都来不及。
当然，如果你的领导不是一个很乐意听取反对意见的人，那么你就要降低跟他沟通的期望值。至于是否迎合领导，要灵活掌握。跟领导沟通始终要明确上下级的角色，不能忽略其权威。